An jedem digita-Wettbewerb nehmen ca. 50 Pädagogen aus Schule, Hochschule und Unternehmen als Gutachter teil. Sie sind fachdidaktisch und mediendidaktisch versiert und verfügen über Erfahrung im Lehren und Lernen mit digitalen Bildungsmedien. Die meisten Gutachter haben bereits in den vorhergehenden Preisrunden mitgewirkt.

Mindestens zwei Gutachter je Produkt formulieren unabhängig voneinander ihre Expertise. Sie diskutieren gemeinsam ihre Bewertungen mit dem Ziel einer einheitlichen Empfehlung für Nominierung oder Nichtnominierung des Produkts. Kommt eine Übereinstimmung der Urteile nicht zustande, sind die Kontroversen in einer größeren Gutachterrunde zu erörtern.

Alle Gutachten gehen den Juroren, die für die Ermittlung der digita-Gewinner verantwortlich sind, rechtzeitig vor der Jurytagung zu. In der digita-Jury sind die Träger vertreten sowie unabhängige Fachleute aus Bildungsadministration, Wissenschaft und Wirtschaft.

Die anderthalbtägige Jurytagung beginnt mit einer Diskussion zwischen Juroren und Gutachtern über die präferierten Produkte; die Gutachter präsentieren die von ihnen positiv beurteilte Software. Die negativen Beurteilungen werden stichprobenartig überprüft. Nach der gemeinsamen Sitzung tagen die Juroren in Klausur. Sie legen die zum Preis Nominierten fest. Später ermitteln sie die digita-Preisträger in den einzelnen Kategorien.